IT業界では従来の働き方にとらわれない傾向が強く、フリーランスも多くの企業から歓迎されています。しかし実際に独立してフリーランスを目指す場合は、具体的にどうやって転身したのかという疑問を抱きがちです。具体例としてまず1つ目に挙げられるのが、企業が人材を求めてフリーランスへ転身するように誘うケースでしょう。直接ヘッドハンティングをするリスクを避けつつ、必要な仕事をやってもらえるメリットが企業にはあります。当然エンジニア側にもメリットがあって、その企業から継続して仕事を依頼されるのがよくある交換条件です。特によくある例が、派遣社員などの形で常駐している企業からフリーランスになるように勧められることでしょう。
2つ目の事例として、子育てをきっかけにフリーランスへ転身する人もいます。出産や育児のために企業を辞め、その後は育児をする時間を確保するためにフリーランスとして働く生き方を選ぶ人たちです。また、周辺に影響されて独立する人も少なくないのが、IT業界の特徴といえるでしょう。パートナーがネットワークエンジニアとしてフリーランスで独立が成功し、自分が後を追ってWebデザイナーとして独立するといったケースや、前の職場で同僚だった人からフリーランス仲間として誘われるケースなどがあります。IT業界は比較的横のつながりが強い業界だといわれており、フリーランス同士が仕事を融通し合うのも珍しくありません。そのため、人とのつながりがフリーランスになるきっかけだったという人は多いです。